Как с машинки, самотеком может полностью вытекать вода, при этих условиях?

Answer 1

На крыше оголовок стояка канализации засрался. Ну например, ветром тряпку туда задуло. Или просто засор в самом стояке, где-то выше. Поток воды, стекая по стояку вниз, создаёт разряжение. Это разряжение и вытягивает воду из машины.
Попробуй сливать просто в раковину или ванну, и понаблюдай.

Answer 2

Судя по Вашему рисунку, вода будет постоянно (после первого же слива) отсасываться из машинки по принципу отсасывания бензина (автомобилисты в курсе) .