Почему царь Эпира Пир, несмотря на две крупные победы на римлянами, так и не сумел завоевать Италию?

Answer 1

Потому что Пир и не собирался завоевывать Италию: его государство было слишком маленьким. Вот цитата:
В начале 281 года до н. э. сильно теснимые римлянами тарентинцы, ссылаясь на свои преж­ние отно­ше­ния и на оказанную ране услу­гу Пир­ру (когда он вел вой­ну с Кер­ки­рой, они послали ему на помощь флот) , при помо­щи сво­их послов убеждали Пир­ра при­нять уча­стие в войне с ними и ука­зы­ва­ли ему, глав­ным обра­зом, что Ита­лия по богат­ству рав­на всей Гре­ции и что, кро­ме того, с его сто­ро­ны будет не соглас­но с боже­ским зако­ном, если он отка­жет сво­им дру­зьям, при­шед­шим в дан­ный момент как моля­щие о защи­те.