Слово оштрафовывать лучше? Или слово штрафовать лучше?

Answer 1

Штрафовать, конечно. Оштрафовывать имет право на жизнь, но сейчас это слово даже не стариной, а маразмом скоре отдаёт. Извращённо-канцелярский стиль, если угодно.

Answer 2

академики здесь вряд-ли присутствуют . но выскажу свое мнение .
 оштрафовывать - стариной столетней отдает . но грамматически наверное правильно . вот слово "кольцо", окольцовывать (птиц) . но язык живой и меняется. "штрафовать" - кажется боле современным .