Когда надо писать "на" а когда "в"?

Answer 1

Предлог В обозначает направление движения внутрь, местонахождение внутри чего-либо или расположение в ограниченном пространстве: "лежит в шкафу"; "учиться в колледже"; "сидеть в самолете".
Предлог НА обозначает нахождение чего-либо на поверхности или направление движения на поверхность: "положить на полку"; "лежать на диване"; "ехать на санях".
Предлог НА употребляется, если ограничение пространства отсутствует: "работать на поле"; "на полевом стане".
Также в речи употребляется предлог НА в выражениях, в которых изначально у существительного отсутствовало понятие об ограниченном помещении или участке: "трудиться на заводе"; "получить на почте"; "работала на фабрике".
В названиях средств передвижения употребляется предлог НА: "ехать на трамвае"; "добираться на такси"; "приеду на поезде"; "быстре доедем на метро".
 Если же имется в виду нахождение внутри транспортного средства, то востребован предлог В: "ехать в трамвае"; "купе в поезде"; "пили чай в самолете"; "сидит в автомобиле".
 С названиями горных местностей, где идет речь о поверхности гор без резко очерченных границ, используем предлог НА: "завод на Урале"; "растет на Алтае"; "отдыхали на Кавказе".
 С названием «Крым» употребим предлог В — "в Крыму. " В этом сочетании предлога с именем собственным обозначается степное пространство, ограниченное горами.

Answer 2

"В" = "внутри". Аналог - английское "in".

"На" = "на поверхности". Аналог - английское "on".

Конкретное применение, зачастую, складывалось "исторически". И определить применение "по правилам" вряд-ли удастся.